I området rundt Østensjø har det bodd mennesker i hedensk tid. Det kan man se av blant annet gravhagene. Et av poengene med gravhauger var at de skulle ses av veifarende og hvis de skulle ses av reisende må det ha vært en vei som gikk forbi gravhaugene. Hvem som forflyttet seg og hvorfor de forflyttet seg for over tusen år siden, kan vi bare spekulere i, men poenget er at det må ha eksistert veier også da. Helt nøyaktig hvor de ulike veiene har gått er vanskelig å si med sikkerhet, men i middelalderen gikk det i følge Reidar Fønnebø en sommervei fra gamle Oslo til Helsfyr. Fra Helsfyr gikk veien til Bryn gård og derfra til Skøyen hovedgård. Veien gikk gjennom tunet på Skøyen og fortsatte ned det som i dag er Skøyen allé, ned til Østensjø skole. Derfra gikk veien opp Skappelsvei, bort Skrabben og på nedsiden av Oppsal terrasse 2, for deretter å følge det som i dag er Østensjø terrasse og ned til Østensjø gård. Fra Østensjø gård gikk veien opp Eterveien til Bogerud, men hvor Bølerbekken ble passert er usikkert.

Vinterveiene gikk som regel i den samme traseen som sommerveien, men vinterstid var det vanlig at veien ble lagt på myrer og vann. Vinterveien i vårt distrikt gikk selvsagt over Østensjøvannet og det var viktig at den var merket. Det ble skåret mye is på vannet og å kjøre ned i en slik råk kunne koste både hest og kjører livet. For å være sikker på at isen holdt måtte man måle tykkelsen, og tommelfingerregelen var at 5 cm is bar en mann, 10 cm en hest og 15 cm en kanon.

Før industrialiseringen var vinteren den beste årstiden for å transportere gods og personer. Om vinteren kunne veien være jevn og fin og man kunne få god fart på sleden. Imidlertid kunne vinterveiene være meget ujevne med såkalte støb. Et støb var et hull i veien som ble laget av sledene. Når sledene kjørte over hullet, hoppet sleden og da den traff bakken ble hullet større og dypere. Dette førte i følge reisende til at det var som å være på sjøen i høye bølger. Passasjerene ble kastet rundt om i sleden, og godskjørere som hadde skjør last måtte kjøre svært forsiktig.

Vinter med snø og is førte til at godsog persontransport gikk raskere enn om sommeren, men føret og temperaturen var ikke alltid på de reisendes side. Enkelte ganger kom det så mye snø at man måtte vente på brøytemannskaper, og noen ganger kunne det ta dager før veien var farbar. De som kjørte på isen måtte holde øynene oppe slik at de ikke kjørte ned i en isråk. På 1800-tallet var hele den indre delen av Oslofjorden islagt hvert år, men da dampbåten kom, ble det brukt isbrytere i fjorden. Det førte til flere åpne råker og uhell. For å unngå uhell, var det viktig å følge den merkete veien og flere steder ble det laget isbroer slik at sledene kunne ta seg fram.

Vår og høst kunne veiene være ufarbare. Om høsten kunne det komme mye nedbør slik av veiene var gjørmete, og sent på høsten kunne frost føre til at hestehovene gled ned i den halvfrosne søla slik at avtrykkene ble stående igjen når det frøs ordentlig til. Dette førte til at veien ble svært humpete og kunne være farlig for andre hester. Hvis hoven gikk ned i et slikt hull, kunne i verste fall hesten brekke et ben. Vognhjul kunne også lage store ujevnheter og veien ble ofte ikke farbar igjen før snøen hadde utjevnet den. Om våren var isen usikker og flom kunne føre til at det var vanskelig å komme over elver og bekker, og før veiene fikk tørket skikkelig opp etter vinteren var de ofte svært gjørmete.

I dag regnes avstander i kilometer. En slik målestokk hadde liten betydning tidligere da reisen ofte ble målt i antall timer eller dager det tok å forflytte seg. Om sommeren kunne gående forflytte seg i 4-5 kilometer i timen, men hvis man reiste med hest og man var heldig med skyssen kunne farten komme opp i mellom 7-8 kilometer i timen. På vinterføret økte farten og kunne komme opp i 11-12 kilometer i timen. De som reiste og var avhengig av skyss, måtte regne med en del venting både om sommeren og vinteren.

Kjøreveier

Rundt 1750 var veiutbyggingen kommet så langt at man i deler av landet kunne reise med lette hjuldoninger om sommeren. På Østlandet var det blant annet kjørevei mellom Kongsberg og Kristiania og fra Kristiania til Larvik og Svinesund. På slutten av 1700-tallet var også veien fra Østensjø til Kristiania kjørbar og i følge kilder hadde alle gårdene i distriktet vognredskaper. Utover på 1800-tallet ble veiene bedre og det var status å ha hest og å kjøre med hest og vogn. I følge folketellingen i

1865 ser vi at hesteholdet på enkelte gårder var stort. Søndre Østensjø gård hadde 7 hester, mens det på nordre Østensjø var 4 hester. Søndre Skøyen hadde 4 hester, mens Nordre Skøyen hadde 6 hester. Et så stort hestehold tyder på at gårdeierne ikke bare hadde hester til bruk i landbruket men at det ble drevet kjøring, og kanskje var plankekjøring en viktig inntektskilde i tillegg til gårdsdriften. Kjøring var god butikk og mange bønder kjørte mer enn de drev jordbruk. Frakt av varer var dyrt og det var dyrere å frakte en tønne salt fra Kristiania til Eidsvoll enn å frakte den med skip fra Spania.

Den engelske presten og demografen Thomas Robert Malthus var i Norge på slutten av 1700-tallet og var overrasket over at veien mellom Kristiania og Trondheim var fylt av gress. Nordmenn var ikke overrasket over dette for de visste at så godt som all transport ble gjort om vinteren. Ser man på transportlister over ved, kull og malm fra og til Røros kobberverk og Kongsberg sølvverk, ser man at det hovedsaklig var om vinteren godset ble fraktet. Snø og slede var å foretrekke og på godt vinterføre trakk en hest ti ganger så mye som på sommerstid.

På 1800-tallet vokste befolkningen kraftig. Befolkningsveksten, urbaniseringen og industrialisering førte til et større transportbehov. Fra 1850-tallet slo den moderne veibyggingen gjennom i Norge og det ble bygget flere kjøreveier. Fram til 1850-tallet var det bøndene og husmennene som var ansvarlige for at veiene ble vedlikeholdt og brøytet. Nå ble det kommunenes og statens ansvar og det var først på denne tiden at det ble mer vanlig med broer. Broene var en stor forbedring da man på vadestedene var avhengig av grunne steder og lav vannstand.

Mange av de nye veiene lå der de gamle hadde ligget, men siden befolkningen og boligbyggingen økte måtte det anlegges mange nye veistrekninger. På 1850-tallet ble Østensjøveien anlagt og den nye veien gikk ikke innom alle gårdene slik det hadde vært vanlig tidligere. Den nye tid trengte veier der det kunne transporteres mer og fortere og med nye og bedre veier trengtes det også noen regler. Høyrekjøringen ble innført i Akershus 1807, og i veiloven fra 1824 ble høyrekjøringen innført i hele landet. Likevel var det ikke alle som tok dette like alvorlig og særlig på strekningen fra Eidsvoll til Christiania var det mange trøtte og eller fulle kjørere som ikke kjørte på høyre side av veien.