Derfra gikk veien videre bortover alleen og bort til Østensjø skole, der det i dag heter Skøyen alle. Fra skolen gikk veien antagelig opp Skappels vei og bort til Skrabben, og videre på nedsiden av Oppsal terrasse og Østensjø terrasse for deretter å gå forbi Østensjø gård mot Bogerud. Hvor veien har krysset Bølerbekken er usikkert.

De gamle ride- og kløvveiene bandt gårdene sammen og gikk ofte tvers igjennom gårdstunene. De ble lagt etter terrenget, og buktet og snirklet seg fram gjennom tørre og til dels høytliggende strøk gjerne langs åskammer. Forklaringen på hvorfor veien gikk opp til Skrabben og på nedsiden av Oppsal terrasse, må være at det var for fuktig å legge den der Østensjøveien går i dag.

Når veien ble tatt i bruk er naturlig nok vanskelig å vite, men etter at gårdene i området ble ryddet ble det større behov for en ferdselsåre. På det lille stykket fra Skøyen til Østensjø kan vi i dag se tre gravhauger, og det kan ha vært flere.

Haugene ble som regel lagt på steder der de var godt synlige og da gjerne ved veier. En av årsakene kan ha vært at gravhauger ga status.

Den vanligste måten å reise på var å gå til fots. Det var ikke alle som hadde råd til å bruke hest til dette formålet. Den eldste veien må derfor ha vært et tråkk som senere ble en sti eller en kløvvei. Kjørevei ble det på slutten av 1700- tallet. Fra året 1800 har vi en kilde som forteller at det finnes en vei fra Østensjø som er farbar med vogn og kjerre. Den sier også at det finnes vogner og kjerrer på alle gårdene omkring, noe som tilsier at det må ha vært kjørevei.

Det meste av varetransporten foregikk om vinteren. En årsak til dette var at sommerveiene ofte var i dårlig stand. En annen grunn var at hestene kunne trekke over dobbelt så stort lass på vinterføre. I tillegg gikk det også mye fortere med slede enn med vogn.

Fra Bryn gikk vinterveien langs Østensjøbekken og videre over vannet. Et gammelt mål for hvor sikker isen var å måle tykkelsen. 5 cm holdt en mann, 10 cm en hest, og 15 cm en kanon.